Позже Олдмен совершает путешествие по Северной Каролине, снимаясь в роли блудного сына Терезы Рассел в странноватой комедии Николя Роэга "Шоссе 29" (1987) по сценарию Дэнниса Поттера. Вообще, карьеру в США актёр начинал с разноплановых ролей: хладнокровного адвоката в "Уголовное право" (1988), ветерана войны в Корее, помещённого из-за врачебной ошибки в клинику для душевнобольных в "Чаттахучи" и гангстера американо-ирландского происхождения в "Состоянии исступления" (обе ленты 1990 года). Но настоящее признание к нему пришло после фильма "Джей Эф Кей" (1991), в котором актёр  сыграл печально известного убийцу президента Кеннеди - Ли Харви Освальда. Не менее сильное впечатление производил его благородный трансильванский кровопийца из «Дракулы Брэма Стокера» (1992), причём по ходу сюжета Олдмену пришлось играть то убелённого сединами старца, то утончённого аристократа, то клыкастого монстра, перевоплощаясь при помощи сложнейшего грима и необычных костюмов. Заслуживает внимания и работа Олдмена в картине «Настоящая любовь» (1993) по сценарию Квентина Тарантино, где он сыграл Дрексла Спайви, убийцу-сутенёра. Ещё две заметные работы Гэри: «Ромео истекает кровью» (1993) и "Леон (Профессионал)" (1994), причём в обоих случаях он играл продажных полицейских. Затем актёру снова пришлось облачаться в странные костюмы и носить необычные парики для роли Людвига Ван Бетховена в «Бессмертной возлюбленной» (1994). А после тюремной мелодрамы "Убийство первой степени", Олдмен вместе с Деми Мур снимается в «Алой букве» (1995), который, кстати, по-прежнему считается одним из худших фильмов того года.

Подобно многим актёрам, Олдмену не удалось избежать голливудских соблазнов, в его случае – любви к спиртному. На пике своей популярности он не раз и не два становился объектом внимания стражей порядка (включая арест в 1991 году за вождение автомобиля в нетрезвом состоянии). По завершении съемок «Алой буквы» Олдмен даже лёг в реабилитационную кинику и прошёл там полный курс лечения. После он снова вернулся в кино, соглашаясь практически на любую роль, чтобы собрать деньги для своей давней мечты – собственного проекта, в котором он дебютировал в качестве режиссёра и сценариста. Во многом благодаря этому обстоятельству его «классических» злодеев можно увидеть в таком количестве проектов разной степени значимости – от «Пятого элемента» и «Самолёта Президента» (оба вышли 1997) до «Затерянных в космосе» (1998). Когда необходимая сумма была набрана, Олдмэн заручился поддержкой режиссёра Люка Бессонна и снял " Не глотать" (также 1997), яркую, полубиографическую картину-исследование жизни рабочей семьи, разваливающейся на глазах из-за запойного пьянства главы семейства. С момента премьеры фильма на Каннском кинофестивале, где кинокритики удостоили ленту Золотой пальмовой ветви в номинации «лучшая женская роль» (награда досталось актрисе Кэти Бёрк) до премьеры одноимённой театральной постановки в США в 1998, он получил массу восторженных отзывов критиков, одинаково хваливших смелый сценарий, уверенную режиссуру и превосходную актёрскую игру.

Ещё одна сторона таланта Олдмена проявилась во время работы по озвучанию анимационной ленты «Поход в Камелот» (1998). Кроме того, актёр снова  появляется на телевидении – на этот раз в роли Понтия Пилата в мини-сериале компании CBS 2000 года «Иисус». Позже в том же году он вернулся на большой экран, снявшись в роли сенатора парламента США, представителя консервативной партии, всеми возможными способами старающегося не допустить назначения своей коллеги по партии на пост Вице-президента "Претендент" (2000), режиссёр которого, Род Лурье, стал одновременно автором сценария к фильму. Лента получилась весьма злободневной, поскольку рассказывала о скандале на сексуальной почве и имела явное сходство с известными событиями политической жизни Америки эпохи правления Клинтона. Кроме того "Претендент" стал первым продюсерским проектом Олдмена. Слухи о скандалах на съемочной площадке просочились в печать, и к моменту выхода фильма пресса уже вовсю смаковала подробности конфликта между Олдменом и Лурье. Вспыльчивый по натуре актёр был крайне недоволен тем, что Лурье сделал из его персонажа главного отрицательного персонажа всей истории. К сожалению, публика, с таким интересом наблюдавшая за ссорой Олдмена с Лурье, а потом и с компанией-прокатчиком DreamWorks, сам фильм оставила без внимания.

Скандалы в прессе преследовали Олдмена и после того, как он сыграл баснословно богатого, но изуродованного до неузнаваемости Мэйсона Вергера в скандально известном «Ганнибале» (2001). Некоторые источники утверждали, что изначально актёр настаивал на том, чтобы его имя упоминалось в титрах, но когда оказалось, что в этом случае оно будет фигурировать также и на афишах, Гэри отказался наотрез. Другие предполагали, что он отказался от упоминания в титрах, чтобы сохранить интригу, поскольку сложный грим в виде множественных протезов позволил бы актёру сохранить инкогнито до конца. В конце концов продюсер Дино Де Лаурентис положил конец слухам и сплетням, когда заявил во время пресс-конференции, что Олдмен действительно был задействован в этой роли. Продюсер особенно настаивал на том, что актёр такого уровня заслуживает признания общественности, особенно учитывая его неоценимый вклад в создание фильма.

Позже Олдмен появлялся в ряде малоизвестных проектов, чтобы вскоре «засветиться» в звёздной роли беглого убийцы Сириуса Блэка, из "ГП и УА" (2004), а затем - в роли Джима Гордона, единственного союзника Бэтмена в рядах коррумпированной полиции Готэм Сити («Бэтмен: начало» - 2005). Затем Олдмен вернулся к образу Сириуса Блэка и четвертом эпизоде поттерианы, "ГП и КО" (2005)